Mwaka wa 1988, yeye alijiunga na Jeshi wa Marekani kama Field Artillery Cannon Crewman na Battalion ya 5 ya jeshi la 10. [1] Akiwa jeshi yeye aliwahi kushiriki katikaoperesheni ya janga wakati wa Vita ya Ghuba. Ilikuwa ni wakati huu kwamba Shaggy aliweza kurekebisha sauti yake ya kuimba kwa kuvunja uzoefu wa bomba na kuandamana. Pia hapa ndipo alipata msukumo wa wimbo wake "Boombastic".